Çocukluk ve Gençliği: Bennington, 1976 yılında ABD'nin Arizona bölgesindeki Phoenix'te doğdu. Çocuklğundan beri müzik yapmaya ilgi duyan sanatçı, 1980'li yılların sonunda annesi ve babası boşandılar. ve eroin ile metamfetamin bağımlılığıyla da mücadele etti. Ayrıca bir fast food restoranında da çalıştı ve gençlik dönemini tüm bağımlılıklarından kurtularak tamamladı.Chester gençken, evinin çevresinde şarkı söyler, Depeche Mode’un 5. üyesi olduğu hayalini kurardı.Stone Temple Pilots’ın kariyerindeki etkisinin çok büyük olduğunu söyler. Onları ilk gördüğünde 14 yaşındaydı.Chester, Phoenix, Arizona’dandır. Şu anda Los Angeles’ta yaşamaktadır.Gençken, başrolünü Robin Williams’ın oynadığı 'Popeye' (Temel Reis) filmini çok severdi. Filmin tamamındaki konuşmaları baştan sona ezberden tekrarlayabilirdi.Orta okuldayken bir embesil olduğunu söyler.Kendisinden 13 yaş büyük olan ağabeyinin sayesinde Loverboy, Foreigner ve Rush gibi müzik gruplarından etkilendi.Punk rock ortamına geçiş yapmadan önce, 10 - 14 yaşları arasında hip hop tarzından hoşlanırdı (Sugarhill Gang ve Slick Rick gibi davranırdı).Chester’da etki yaratan ilk albüm Misfits’ti.
Profesyonel Müzik Kariyeri
Chester'ın ilk müzik grubu 1993’te kurduğu Grey Daze’di.Grey Daze aslında Phoenix, AZ bölgesinde oldukça popülerdi ancak hiç albüm anlaşması yapmadılar. Sonunda Chester dirildive yoluna devam etmek istedi.Chester, kendisi şarkı sözü yazarken diğer grup üyelerinin bundan kendilerine pay çıkarmasından da sıkıntı duyuyordu.Kısa bir süre sonra biri bir mesaj platformunda Sean’la konuştuklarını yazdı.Grey Daze’den Sean Dowdell’la Chester’ın güya çok iyi arkadaş olduklarını ancak kişisel farklılıklardan dolayı ayrıldıklarını söyledi. Her ikisi de anlaşmaya varacak kadar olgun değildi.Grey Daze şimdi Chester’ın yerini alan bir kadın vokalle yoluna devam ediyor ve gruplarının ismi de Waterface.Chester’la bir ilgileri yok.Daha sonra gelen teklif üzerine ailesiyle Kaliforniya'ya taşındı ve burada Linkin Park grubuyla söylemeye başladı. Bir kaç kayıt anlaşma teklifi reddedildi fakat şu an grup en ünlülerden biri durumundadır.
Hakkında Bilgiler
Chester'ın bugüne kadar olan kariyeri "One Step Closer" videosuna konu olmuştur.Chester, 4. yıl dönümlerinde Samantha’ya 31.10.00 tarihinde Hollywood, CA showundan seslendi (Görülmüş en muhteşem çiftti, her ikisi de harika ve nazik).Gitarıyla asla ayrılmaz.Seyahat sırasında yanında yağ olmamasını hayal bile edemez.Tam bir iyi bira tüketicisidir.Chester’a bir fanından gelen en tuhaf istek kıyafetlerini istemesiydi.Yaptığı en riskli şey müzik grubuna katılmaktı.Bir kanunu değiştirebilseydi bu marihuananın yasallaştırılması konusunda olurdu.Bir müzisyen olmasaydı, şu anda "standart Amerikan tarzını yaşayan standart bir Amerikalı olurdu".İki köpeği var: bir Avustralya çoban köpeği ve bir Rottweiler / Labrador kırması.Bir keresinde bir tepeden aşağı karda kayarken tuğla bir duvara kafadan girdi. 47 dikiş atıldı. Chester, kıyafetleri için bir taşıma setine ihtiyaç duyan tek grup üyesi. Her türlü kıyafetine uyan ayakkabıları var; iç çamaşırları kıyafetleriyle uyumlu olmak zorunda; çorapları ise ayakkabıları ve pantolonuyla uyumlu olmak zorunda. Her şeyi kendine sorun eder.Chester havaalanlarında metal kaş piercingini, bileziklerini vb. çıkarmak zorunda olduğundan bunların tümünü organize etmede kullandığı küçük bir çantası var. Bu takılar her zaman aynı yerinde durmalıdırChester, Anne Rice 'Vampire Chronicles' serisini ve “muhteşem bir kitap” olarak adlandırdığı "Hannibal"i okuyor.Bir tur otobüsündeyken ikinci Tony Hawk skateboard oyunu olan 'Tony Hawk II'nin müptelası olmuş.Chester bir Arizona Cardinals futbol takımı fanı.Phoenix’te geçirilen iyi bir gecenin anlamı dans etmek için Perşembeleri Axis Radius veya Club Rio gibi bir yere gitmek ve 25 cent’lik fıçı biralardan içmek.Chester'ı ortaya koyan an, kariyerinin başlarında show’u bitirmek için kendisinin ve bazı fanlarının üzerine kusmasıdır. Din konusunda “kendine has” düşünceleri vardır
Ejderhalar: Chester'ın sırtından sol omzuna uzanan 2 ejderha dövmesi vardır, bu dövmeyi Ejderha Yılı'nda doğduğu için yaptırdığını söyler...Aynı dövmeden eski eşi Sam'in kalçasında da vardır...
Altın yüzük dövmesi: Chester'ın sağ elinde altın biryüzük dövmesi vardır ve bunu doğum günü için yaptırmıştır...
Kılıçlar ve Kurukafa: Chester'ın sol dirseğinde kılıçlar ve kurukafa dövmesi vardır, bunları tasarımını sevdiği için yaptırdığını söyler...
